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有機物除雜常見錯誤及原因分析

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有機物除雜常見錯誤及原因分析 山東莒南二中 瞿峰 瞿世強
 
依據有機物的水溶性、互溶性以及酸堿性等,可選擇不同的分離方法達到分離、提純的目的。在進行分離操作時,通常根據有機物的沸點不同進行蒸餾或分餾;根據物質的溶解性不同,采取萃取、結晶或過濾的方法。有時也可以用水洗、酸洗或堿洗的方法進行提純操作。下面就有機物提純中常見的錯誤操作進行分析。(括號中物質為雜質)

1.乙烷(乙烯)
錯例A:通入氫氣,使乙烯反應生成乙烷。
錯因:①無法確定加入氫氣的量;②反應需要加熱,并用鎳催化,不符合“操作簡單”原則。
錯例B:通入酸性高錳酸鉀溶液,使乙烯被氧化而除去。
錯因:乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化可生成二氧化碳氣體,導致新的氣體雜質混入。
正解:將混合氣體通入溴水洗氣,使乙烯轉化成1,2-二溴乙烷液體留在洗氣瓶中而除去。

2.乙醇(水)
錯例A:蒸餾,收集78℃時的餾分。
錯因:在78℃時,一定濃度(95.57%)的乙醇和水會發生“共沸”現象,即以恒定組成共同氣化,少量水無法被蒸餾除去。
錯例B:加生石灰,過濾。
錯因:生石灰和水生成的氫氧化鈣能溶于乙醇,使過濾所得的乙醇混有新的雜質。
正解:加生石灰,蒸餾。(這樣可得到99.8%的無水酒精)。

3.乙醇(乙酸)
錯例A:蒸餾。(乙醇沸點78.5℃,乙酸沸點117.9℃)。
錯因:乙醇、乙酸均易揮發,且能形成恒沸混合物。
錯例B:加入碳酸鈉溶液,使乙酸轉化為乙酸鈉后,蒸餾。
錯因:乙醇和水能形成恒沸混合物。
正解:加入適量生石灰,使乙酸轉化為乙酸鈣后,蒸餾分離出乙醇。

4.溴乙烷(乙醇)
錯例:蒸餾。
錯因:溴乙烷和乙醇都易揮發,能形成恒沸混合物。
正解:加適量蒸餾水振蕩,使乙醇溶于水層后,分液。

5.苯(甲苯)[或苯(乙苯)]
錯例:加酸性高錳酸鉀溶液,將甲苯氧化為苯甲酸后,分液。
錯因:苯甲酸微溶于水易溶于苯。
正解:加酸性高錳酸鉀溶液后,再加氫氧化鈉溶液充分振蕩,將甲苯轉化為易溶于水的苯甲酸鈉,分液。

6.苯(溴)[或溴苯(溴)]
錯例:加碘化鉀溶液。
錯因:溴和碘化鉀生成的單質碘又會溶于苯。
正解:加氫氧化鈉溶液充分振蕩,使溴轉化為易溶于水的鹽,分液。

7.苯(苯酚)
錯例A:加FeCl3溶液充分振蕩,然后過濾。
錯因:苯酚能和FeCl3溶液反應,但生成物不是沉淀,故無法過濾除去。
錯例B:加水充分振蕩,分液。
錯因:常溫下,苯酚在苯中的溶解度要比在水中的大得多。
錯例C:加濃溴水充分振蕩,將苯酚轉化為三溴苯酚白色沉淀,然后過濾。
錯因:三溴苯酚在水中是沉淀,但易溶解于苯等有機溶劑。因此也不會產生沉淀,無法過濾除去;
正解:加適量氫氧化鈉溶液充分振蕩,將苯酚轉化為易溶于水的苯酚鈉,分液。這是因為苯酚與NaOH溶液反應后生成的苯酚鈉是鈉鹽,易溶于水而難溶于甲苯(鹽類一般難溶于有機物),從而可用分液法除去。

8.乙酸乙酯(乙酸)
錯例A:加水充分振蕩,分液。
錯因:乙酸雖溶于水,但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大,水洗后仍有大量的乙酸殘留在乙酸乙酯中。
錯例B:加乙醇和濃硫酸,加熱,使乙酸和乙醇發生酯化反應轉化為乙酸乙酯。
錯因:①無法確定加入乙醇的量;②酯化反應可逆,無法徹底除去乙酸。
錯例C:加氫氧化鈉溶液充分振蕩,使乙酸轉化為易溶于水的乙酸鈉,分液。
錯因:乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中容易水解。
正解:加飽和碳酸鈉溶液(乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度較小),使乙酸轉化為鈉鹽溶于水層后,分液。
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關鍵詞: 振蕩,操作,氫氣
編輯:特約講師
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